อันนิบาเล คารัคชีเกิดที่โบโลนยาและคงจะฝึกงานกับครอบครัว ในปี ค.ศ. 1582 อันนิบาเลและน้องชายอากอสติโน และลูกพี่ลูกน้องลุโดวิโค คารัคชี เปิดห้องเขียนภาพร่วมกันโดยเรียกว่า “Academy of Desiderosi” ที่ต่อมากลายเป็น “Accademia degli Incamminati” หรือหมายความตรงๆ ว่าสถาบันเพื่อการแสวงหาความคิดใหม่ ขณะที่คารัคชีทั้งสามคนเน้นการเขียนภาพแบบฟลอเรนซ์ที่จะเห็นได้จากงานเขียนของราฟาเอลและอันเดรอา เดล ซาร์โต แต่ลักษณะการเขียนก็ยังมีส่วนที่มาจากเวนิสที่เห็นได้จากการใช้สีที่ออกไปทางระยับและขอบสิ่งในภาพจะไม่ตัดคม ลักษณะนี้เป็นลักษณะที่ใช้บรรยายการเขียนที่เรียกว่าบาโรกเอมิเลียนหรือตระกูลการเขียนภาพแบบโบโลนยา

งานเขียนสมัยแรกในโบโลนยาของคารัคชีทั้งสามคนยากที่แยกได้ว่าของใครเป็นของใคร เช่นงานจิตรกรรมฝาผนังชุดเรื่องของ “เจสัน” สำหรับพาลัซโซ ฟาวาในโบโลนยา (ราว ค.ศ. 1583-ค.ศ. 1584);จิตรกรรมฝาผนังลงนามว่า “คารัคชี” เป็นผู้เขียนและกล่าวว่าทั้งสามคนเขียน ในปี ค.ศ. 1585 อันนีบาเลเขียนฉากแท่นบูชา “พระเยซูรับศีลจุ่ม” สำหรับวัดซานเกรโกริโอในโบโลนยาเสร็จ ในปี ค.ศ. 1587 อันนีบาเลเขียน “การประกาศของเทพ” สำหรับวัดซานร็อคโคในเรจจิโอ เอมิเลีย

ในปี ค.ศ. 1587 -ค.ศ. 1588, อันนีบาเลเดินทางไปปาร์มาและต่อมาเวนิสไปพบกับน้องชายอากอสติโนที่นั่นระหว่าง ค.ศ. 1589 -ค.ศ. 1592 คารัคชีทั้งสามคนเขียนจิตรกรรมฝาผนัง “ก่อตั้งโรม” สำหรับพาลัซโซ มันยานิ (Palazzo Magnani) ในโบโลนยา ภายในปี ค.ศ. 1593 อันนีบาเลก็เขียนฉากแท่นบูชา “พระแม่มารีบนบัลลังก์กับนักบุญจอห์นและนักบุญแคทเธอริน” เสร็จโดยทำงานร่วมกับลุชิโอ มัสสาริ (Lucio Massari) งานเขียน “พระเยซูคืนชีพ” ก็เขียนในปี ค.ศ. 1593 ในปี ค.ศ. 1592 อันนีบาเลเขียน “อัสสัมชัญของพระแม่มารี” สำหรับชาเปลโบนาโซนิในวัดซานฟรานเชสโค ระหว่างปี ค.ศ. 1593 ถึงปี ค.ศ. 1594 คารัคชีทั้งสามคนก็ไปทำงานฝาผนังที่พาลัซโซ แซมปิเอริ (Palazzo Sampieri) ในโบโลนยา.